在陶淵明二十九歲年近而立之時，他來到了命運的十字路口。他的眼前有兩個選擇，往后一步是息交絕游獨善其身的隱士之路，往前一步是投身濟世踏入洪流的仕途之路。
陶淵明選擇了向前。
陶淵明在《歸去來兮辭》里說他是因為“余家貧，耕植不足以自給”“親故多勸余為長吏”這樣的緣故才出來做事的，其實這只是原因之一，后來陶淵明歸隱后晚年生活貧窮，房屋被燒，家里人口又多，生活條件比這時候更為惡劣，當時的江州刺史請他出來做官，他不為所動，直接拒絕。這說明對于陶淵明來說，出仕不只是囿于現實，也是一個從心的選擇。
二十九歲的陶淵明第一份工作是江州祭酒。江州就是九江，陶淵明的老家，離家不遠，對他來說是很便利的。很多人不太了解的是，祭酒是個什么官職?
祭酒，最早指的是在祭祀禮儀時澆奠祭祀的人，一般由德高望重的長者擔任。從漢代開始，成為了官名，《漢書·王莽傳》載：“為太子……又置師友祭酒及侍中、諫議、六經祭酒各一人。”到了晉代，晉武帝設國子祭酒，后歷代大多沿用，就是國子學或國子監的主管官，任職者一般需要通曉文史，掌管書籍文典。江州祭酒，也就相當于江州(九江)主管教育文化的官員。
作為初出茅廬的人來說，江州祭酒這個官職清貴，其實不算低，陶淵明應該在地方上有些聲望，才能被推薦任職。但是在禮樂崩壞、軍閥掌權的魏晉南北朝，人才拔擢憑借的是講究門第出身的“九品中正制”，而不是讀書科考。江州祭酒不僅是個邊緣化的職務，而且對陶淵明積極濟世的愿望，可以說是一種沉重的打擊。不久陶淵明就辭官而去。
有一種說法，陶淵明辭官是因為不喜當時的江州刺史王凝之。王凝之名氣不大來頭不小，他的父親是“書圣”王羲之，他的弟弟是王獻之，他的妻子名氣也很大，是素有“詠絮才”的謝道韞。王凝之迷信五斗米教，敵人都攻打到城樓了，他還跪在壇前禱告，最后禍及全家。和他形成鮮明對比的是，謝道韞手持刀刃守在家門前抗擊，從容被捕，她的大無畏風骨讓敵軍也深為佩服，將她釋放。據說當年謝道韞嫁給王凝之后，回家省親悶悶不樂，家人說你嫁給王家公子，還有什么不滿足。她回答“不意天壤之中，乃有王郎”(《世說新語?賢媛》)，意思是家中都是才俊名士，想不到天底下還有王凝之這樣的人，才女的郁悶可想而知。這樣的一個人作為陶淵明的上司，王家又與陶侃曾為政敵，他任職不久就請辭，也說得過去。
當然史書是說他“不堪吏職”，辭官歸家。不久，州里又召他做主簿(官職高于祭酒)，他也不去，仍然待在家里閑居。可以確定的是，他雖然沒有進入仕途，但是江州地處長江中游，戰略地位僅次于荊州和京口，每次時局動蕩，這里都會受到波及。
陶淵明即使想不問世事，他那顆家國之心也未必能完全安靜下來。在出仕從政的道路上，陶淵明眼前一直有兩個榜樣：一個是從小吏做起，一步步走向公候之路的曾祖陶侃;一個是入軍閥幕府，成為重要幕僚，通過軍閥的權勢去實現政治理想，比如外祖孟嘉。第一條道路以江州祭酒的辭職宣告失敗，于是陶淵明轉向第二條道路。
公元398年九月，桓玄出任江州刺史，十月在江州被推為盟主。陶淵明看到了從政的另一條途徑，他時當壯年，三十六歲左右，還有再試一次的資本和勇氣。
陶淵明入桓玄的幕府，一是孟嘉的榜樣力量，二是孟嘉在桓玄父親桓溫幕府多年，有良好的關系和人脈，而且桓玄不僅本人“風神疏朗，博綜藝術，善屬文”(《晉書?桓玄傳》)，著有《桓玄集》二十卷，具有詩人氣質，曾頒布改簡為紙的命令，讓紙張代替簡牘，成為朝廷公文的書寫載體。更重要的是，在當時的政局中，桓玄年青勢大，他以荊州為基地，占據了全國三分之二的地盤，當時人們把挽救晉朝的希望寄托在他身上。
當這樣一個年青有為的人物來到江州(桓玄任江州刺史時不到三十歲)，父輩有著良好的交情，彼此有共同愛好和文學修養，陶淵明應該是抱持著很大的熱情進入桓玄麾下的，證據就是他得到了桓玄的重用。
在《庚子歲五月中從都還阻風于規林》兩首詩中，我們知道公元400年陶淵明奔赴京都，被桓玄派遣前往京都出使，這個任務非親信不能擔任。
奔赴京都的第二年，陶淵明的母親去世，他回家奔喪并按制守孝丁憂，從此結束了在桓玄幕府大概三年左右的經歷。三年后桓玄篡晉稱楚，成為逆臣，再過一年被誅殺。
公元404年，陶淵明正當四十不惑的年紀，思想趨于成熟，此時他既有奔走朝廷與軍閥之間的閱歷，又有供職軍閥幕府的經驗，或許他還沒有失去濟世的信心，還愿再試一次。三年孝期沒滿，陶淵明就出仕了，就任討伐桓玄的劉裕軍中參軍。
陶淵明剛給桓玄當了幕僚，怎么一轉身就投入劉裕的麾下?這似乎和后世許多贊賞陶淵明“不事二主、忠于晉朝”的評價不相吻合。更別說后來劉裕也謀朝篡位，建立了劉宋朝廷，最終結束了晉朝的歷史，開啟了南北朝的混戰。
其實不難理解，此時桓玄是篡位的逆臣，而劉裕高舉“討逆”大旗，且“以身范物，威禁內外，二三日見風俗頓改”(《宋書·武帝紀上》)，出身布衣，重用寒士，在后世被歌為“金戈鐵馬，氣吞萬里如虎”，不同于這些世家，沒有篡位的根基，看起來是一位中正的新階層領袖，給搖搖欲墜的東晉王朝帶來了希望。事實上劉裕一直不敢暴露自己的野心，在十六年后才篡位，此時他挽救晉室于危難，誰又能知道十六年后的事呢?
也有可能，陶淵明出仕是不得不為之的。他曾是桓玄幕僚，現在桓玄謀逆，人們就要懷疑他究竟是什么態度。劉裕率軍征討到了尋陽，他因為自己根基薄弱，特別注重招攬人才，當時陶淵明是江州名士，又曾為桓玄幕僚，如果陶淵明愿意響應他的征辟，不僅證明他是正義之師、民心所向，又能展示他求賢若渴的大度器量，還能爭取晉朝舊臣，畢竟陶淵明為晉朝大司馬陶侃之后。雙方都有立場，中間又少不了牽線搭橋之人，比如王導的曾孫王弘，既是陶淵明的同僚，又在劉裕手下以戰功封侯，是能說得上話的。后來還有殷景仁、顏延之這些人，都是陶淵明的好友，又受劉裕器重。可以說，仕途這條路對陶淵明是一直暢通的，只是由陶淵明自己選擇接受還是止步。
陶淵明和劉裕的關系似乎并不親密，他只擔任了劉裕鎮軍參軍職務一年左右的時間就轉任建威參軍，給劉裕麾下的另一員大將建威將軍劉敬宣做幕僚，不知道是陶淵明自己的想法還是被推離權力中心。
在陶淵明任劉裕幕僚的這一年時間里，劉裕的主要動作是消滅桓玄舊部，陶淵明的處境尷尬可想而知。而且劉裕的主要精力在軍事上，重用嫡系，以戰功大封，陶淵明的被冷落也是能夠想象的。根據陶淵明的詩作《始作鎮軍參軍經曲阿》，“時來茍冥會，宛轡憩通衢”，在剛剛進入劉裕幕府時，陶淵明還是心懷希望，想要有所作為的，既然通向仕途的機會來臨，不如順天應命走上這條道路。所以在詩中他還寫下“投策命晨裝，暫與園田疏”這樣氣息蓬勃的詩句。
不久劉敬宣受到劉裕的猜忌，向晉安帝自請上表解除了建威將軍和江州刺史的官職，陶淵明受命替他前往建康上表，途中經過安徽錢溪寫下一首詩，“園田日夢想，安得久離析。終懷在歸舟，諒哉宜霜柏。”表明他的思想從做官向回歸田園的大轉折。
既然建威將軍職務解除，建威參軍也就順利成章可以離開，陶淵明以彭澤離家近、有官田可釀酒的借口，找了一個彭澤令去當。他任彭澤令的時間比之前都短，僅八十多天，然而就在這短暫的時日，他留下了讓后世津津樂道的故事。有人說他在彭澤的時候為了喝酒，準備讓公田全部種可以釀酒的秫谷(有粘性的高粱)，因為妻子的要求，才種了五十畝粳米，一頃五十畝的秫谷。更加出名的是因他不想“束帶”去見督郵，脫口而出名言“我豈能為五斗米折腰，拳拳事鄉里小兒邪”，辭官而去。這個故事流傳甚廣，被蕭統記載在《陶淵明傳》里，究竟真假不可考。陶淵明在詩中只說因為妹妹去世奔喪，因此辭官而去，從此不論朝廷如何征召，生活如何困頓，他再不入世局。
在東晉末朝風云突變的時局中，陶淵明幾次出入于政治的漩渦中心，他絕不是后來有些人以為的那樣，僅僅只是因為恬淡的性情不適合做官。他有過政治理想并為之行動，他曾直面酷烈黑暗的世道并勇敢前行，他眷戀自家的田園但是也希望能使更多的田園免遭于難。只有理解了這個多面且立體的陶淵明，才能更加懂得回歸田園的陶淵明，構筑桃花源理想國的陶淵明，超脫于時代的陶淵明。
